Les batailles tactiques des entraîneurs lors des rencontres peuvent ressembler à de véritables parties d'échecs. À ce jeu, Diego Simeone a souvent dû faire face à meilleur que lui en ce qui concerne les entraîneurs du Real Madrid. Lors de son mandant chez les Rojiblancos, El Cholo a fait face à de nombreux entraîneurs d'une certaine trempe, tels que José Mourinho, Carlo Ancelotti ou encore Zinédine Zidane. Et souvent, le coach argentin de l'Atlético Madrid a échoué à prendre le dessus sur ses paires.
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Le Real Madrid, toujours souverain face à l'Atletico de Madrid
Sur les 14 dernières années, Simeone a survécu à la valse d'entraîneur qui s'est mis en place au Real Madrid. Pour autant, l'Argentin a toujours eu du mal face aux gros calibres. Face à Zidane, Le technicien des Colchoneros n'a remporté que deux rencontres contre six pour le Français en 13 rencontres. Les duels sont tensions ont été nombreux également face à Carlo Ancelotti lors de ses deux passages au Real Madrid.
Malgré quelques victoires, l'Atletico n'a jamais réussi à prendre le dessus de manière perpétuel face à son principal opposant et voisin madrilène. Le Real Madrid a toujours vu la concurrence se rapprocher d'elle, mais rarement à la dépasser.
